방향족 화합물의 니트로화 반응
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작성일 23-07-13 00:44
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방향족 화합물의 니트로화 반응
방향족 화합물의 니트로화 반응에 상대하여 설명(說明)하고 있따
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다. 이러한 nitronium ion이 방향족 화합물과 reaction response하여 carbocation의 중간체를 생성한 후 양성자를 잃어버림으로서 nitro그룹(NO2)이 치환된 생성물이 얻어진다.
반면 전자를 끌어 당기는 electron withdrawing group (-NO2, -CN, -CO2H, -CHO, -COR)이 치환되어 있으면 reaction response이 느리게 진행되며, 주로 meta 지향성을 갖는 생성물을 주게된다
3. 實驗장치
① 장치 : 둥근 flask, Separatory funnel, Stirrer, TLC plate와 Chamber
② 시약 : Toluene, c-H2SO4, c-HNO3, CH2Cl2, Ethanol
4. 實驗방법■ Nitration of Toluene
Toluene을 c-H2SO4과 c-HNO3을 이용 낮은 온도(10℃…(skip)
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방향족 화합물의 니트로화 반응에 대해서 설명하고 있다.
Nitration reaction response의 용이성과 지향성(orientation)은 방향족 고리에 존재하는 치환체들의 성질에 의해 의존된다 즉 전자를 제공해주는 electron donating group (-OH, -OMe, -NHR, -NR2, -NHCOR, -CH3)이 방향족 고리에 치환되어 있으면 니트로화 reaction response이 더 용이하게 일어나며 ortho와 para 지향성의 생성물을 제공해 준다.설명
이 reaction response에서 친전자체는 질산에 양성자가 첨가된 후 물을 잃어버림으로서 생성되는 nitronium ion (NO2+)이다.
